作者：張莎莎

引言

苯酰菌胺是一種苯甲酰胺類殺菌劑，由羅門哈斯公司(現(xiàn)為陶氏農(nóng)業(yè)科學(xué)公司)研發(fā)，用于防治卵菌綱病害，如馬鈴薯和番茄晚疫病、黃瓜霜霉病和葡萄霜霉病等，具有保護(hù)和治療作用。

產(chǎn)品簡(jiǎn)介

英文名稱：zoxamide

中文名稱：苯酰菌胺

化學(xué)名稱：3,5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧丙基)-4-甲基苯甲酰胺

分子式：C₁₄H₁₆Cl₃NO₂

相對(duì)分子質(zhì)量：336.6

CAS登錄號(hào)：156052-68-5??

結(jié)構(gòu)式：

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理化性質(zhì)：熔點(diǎn)：159.5-160.5℃，蒸氣壓<1?′?10^-2?mPa (up to 45 °C)，分配系數(shù)KOW logP = 3.76 (20 °C)，在水中的溶解度: 0.681 mg/L(20°C)。

作用機(jī)理

苯酰菌胺是一種苯甲酰胺類保護(hù)性殺菌劑，它通過微管蛋白β-亞基的結(jié)合和微管細(xì)胞骨架的破裂來抑制菌核分裂，不影響游動(dòng)孢子的游動(dòng)、包囊形成或萌發(fā)，伴隨著菌核分裂的第一個(gè)循環(huán)，芽管的伸長(zhǎng)受到抑制，從而阻止病菌穿透寄主植物。苯酰菌胺可防治包括葡萄和馬鈴薯在內(nèi)的果樹和蔬菜等作物上由卵菌綱真菌引起的病害，如馬鈴薯和番茄晚疫病、黃瓜霜霉病和葡萄霜霉病等。

登記情況

根據(jù)中國(guó)農(nóng)藥信息網(wǎng)數(shù)據(jù)整理，截至2024年3月1 號(hào)，苯酰菌胺相關(guān)的證件只有3個(gè)，生產(chǎn)企業(yè)較少。

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歐盟登記情況：有效期到2033年

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澳大利亞暫無(wú)登記。

美國(guó)登記情況：

2001年在美國(guó)上市，目前有4個(gè)登記，如下圖所示：

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合成路線

根據(jù)報(bào)道，目前合成苯酰菌胺的合成工藝路線主要有兩條：

路線一：文獻(xiàn)報(bào)道以3,5-二氯-4-甲基苯甲酰氯、3-氨基-1-氯-甲基-2-戊酮鹽酸鹽、氯化亞砜、N-甲基嗎啡啉、甲基叔丁醚等為原料合成，其中原料3-氨基-1-氯-3-甲基-2-戊酮鹽酸鹽較難得到，收率偏低，沒有生產(chǎn)量化。

路線二：文獻(xiàn)報(bào)道是以3,5-二氯-4甲基苯甲酸、3-氨基-3-甲基-1-戊炔、三氯異氰尿酸等為原料合成，經(jīng)酰氯化、酰胺化、異構(gòu)合環(huán)、氯化、水解合成苯酰菌胺。其原料3-氨基-3-甲基-1-戊炔較易制備，工藝操作相對(duì)簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，生產(chǎn)周期短，收率高，適合工業(yè)化生產(chǎn)，其合成路線如下圖所示。

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苯酰菌胺作為苯甲酰胺類保護(hù)性殺菌劑，具有廣闊的應(yīng)用前景和市場(chǎng)前景，然而目前登記證件較少，該產(chǎn)品的市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力有待提高。

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參考文獻(xiàn)

1)?張春榮，平立鳳，趙華，何紅梅，胡秀卿，吳珉，李振 苯酰菌胺在黃瓜及土壤中的殘留動(dòng)態(tài) ?浙江農(nóng)業(yè)學(xué)報(bào) 2011, 23(6) : 1177-1181

2)?彭軍，劉世勇 殺菌劑苯酰菌胺的合成 ?廣東化工 2021年第5期第48卷

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