作者：夏志銘

理化性質(zhì)

化學(xué)名稱：4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2，2-二氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮

CAS 號(hào)：951659-40-8，分子式：C12H11ClF2N2O2，分子量：288.7 g/mol

分子中的丁烯酸內(nèi)酯環(huán)在強(qiáng)堿性條件下可發(fā)生水解，生成相應(yīng)的羧酸衍生物，故制劑需避免與堿性農(nóng)藥混用。原藥為白色至類白色結(jié)晶粉末，無肉眼可見雜質(zhì)，制劑（如 17% 可溶液劑）為透明至微黃色液體，無分層沉淀。

氟吡呋喃酮結(jié)構(gòu)式

作用機(jī)理

氟吡呋喃酮被國際殺蟲劑抗性行動(dòng)委員會(huì)（IRAC）歸入煙堿乙酰膽堿受體調(diào)節(jié)劑第4組的4D亞組，是該亞組中唯一的化合物。

與常規(guī)新煙堿類殺蟲劑不同，氟吡呋喃酮擁有全新的化學(xué)結(jié)構(gòu)——丁烯酸內(nèi)酯基團(tuán)，使其作用方式獨(dú)具特色。

當(dāng)氟吡呋喃酮進(jìn)入昆蟲體內(nèi)后，會(huì)選擇性作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，與受體蛋白結(jié)合并激活受體，誘導(dǎo)去極化離子流，使神經(jīng)細(xì)胞處于持續(xù)激動(dòng)狀態(tài)。不同于乙酰膽堿會(huì)被乙酰膽堿酯酶分解失活，氟吡呋喃酮不會(huì)被乙酰膽堿酯酶結(jié)合而失活，導(dǎo)致受體通道永久性開放，最終引發(fā)昆蟲神經(jīng)系統(tǒng)崩潰。這種獨(dú)特的作用機(jī)理帶來了兩大優(yōu)勢：

??對(duì)蜜蜂等傳粉昆蟲低毒，解決了傳統(tǒng)新煙堿類殺蟲劑的應(yīng)用瓶頸

??與常規(guī)新煙堿類殺蟲劑無交互抗性，成為害蟲抗性治理的重要工具

應(yīng)用效果

氟吡呋喃酮在田間應(yīng)用中展現(xiàn)出多重優(yōu)勢，使其在全球范圍內(nèi)快速推廣。自2014年首次在洪都拉斯和危地馬拉上市以來，已在美國、加拿大、歐盟等全球多個(gè)國家取得登記。

其制劑產(chǎn)品Sivanto Prime在田間表現(xiàn)出色：

速效性好：能使害蟲迅速停止取食，藥后2-3天即見明顯死蟲

持效期長：藥后21天防效仍高達(dá)98.4%-100%

內(nèi)吸性強(qiáng)：被植物根、莖、葉快速吸收，并傳導(dǎo)至全株

滲透性好：即使藥劑只噴到葉片頂端，也能防治底部取食的害蟲

在適用作物方面，氟吡呋喃酮展現(xiàn)出廣泛的應(yīng)用前景，覆蓋蔬菜、果樹、棉花、大豆及大田作物等。可高效防治蚜蟲、粉虱、木虱、葉蟬、薊馬等多種刺吸式口器害蟲，對(duì)幼蟲和成蟲均有效。

更值得一提的是，其用藥適期寬，可在作物各生長階段使用，甚至可在花期施藥，對(duì)作物安全。施用方式也靈活多樣，支持葉面噴霧、土壤澆灌、滴灌及種子處理等多種方法。

合成工藝

氟吡呋喃酮的化學(xué)合成經(jīng)歷了多代技術(shù)革新。早期合成路線主要有三種：

路線一：以氯代乙酰乙酸乙酯為起始原料，經(jīng)多步反應(yīng)得到產(chǎn)物，但最后一步反應(yīng)收率僅52%

路線二：以2-氯-5-氯甲基吡啶為起點(diǎn)，同樣存在收率偏低的問題

路線三：以丙二酸二甲酯為原料，經(jīng)多步反應(yīng)獲得50.8%的總收率，條件溫和適合工業(yè)化

2024年，中國研發(fā)團(tuán)隊(duì)取得新突破——河北野田農(nóng)用化學(xué)有限公司公開專利技術(shù)，采用三步反應(yīng)新工藝：

1.?親核加成：4-氯乙酰乙酸乙酯與二氟乙胺在催化劑作用下反應(yīng)

2.?分子內(nèi)關(guān)環(huán)：生成4-（二氟乙基氨基）呋喃-2（5H）-酮

3.?親核取代：在復(fù)合催化劑作用下與2-氯-5-氯甲基吡啶反應(yīng)

該工藝核心創(chuàng)新在于第三步采用復(fù)合催化劑體系（相轉(zhuǎn)移催化劑+親核取代催化劑），解決了傳統(tǒng)方法收率低的難題，同時(shí)反應(yīng)條件溫和，大幅提升了工業(yè)化可行性

復(fù)配應(yīng)用

隨著害蟲抗性日益嚴(yán)重，農(nóng)藥復(fù)配成為延長藥劑壽命的關(guān)鍵策略。氟吡呋喃酮因其獨(dú)特作用機(jī)制，成為理想的復(fù)配組分。

在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域，氟吡呋喃酮與雙酰胺類殺蟲劑四氯蟲酰胺復(fù)配，實(shí)現(xiàn)刺吸式與咀嚼式口器害蟲的兼治。試驗(yàn)表明，當(dāng)二者配比為1：1時(shí)，對(duì)甘藍(lán)上的甜菜夜蛾和蚜蟲表現(xiàn)出顯著協(xié)同增效。

在衛(wèi)生害蟲領(lǐng)域，氟吡呋喃酮與擊倒性擬除蟲菊酯（如四氟甲醚菊酯）復(fù)配，對(duì)淡色庫蚊的共毒系數(shù)高達(dá)211，大幅提升了擊倒速度和致死率。

這種復(fù)配尤其適用于抗性治理。面對(duì)全球多地蚊蟲對(duì)菊酯類藥物產(chǎn)生抗性，氟吡呋喃酮的加入能有效克服這一問題，為衛(wèi)生害蟲防控提供新方案。

總結(jié)

氟吡呋喃酮作為新型新煙堿類殺蟲劑，通過結(jié)構(gòu)優(yōu)化降低了對(duì)蜜蜂的急性毒性，以獨(dú)特作用機(jī)制解決害蟲抗性問題，對(duì)蚜蟲、粉虱等刺吸式害蟲防效顯著（如番茄煙粉虱藥后 3 天防效超 92%）。其兼具內(nèi)吸傳導(dǎo)性與環(huán)境適配性，但需關(guān)注對(duì)蜜蜂的慢性影響及家蠶的中毒風(fēng)險(xiǎn)。歐盟已于 2025 年實(shí)施新殘留標(biāo)準(zhǔn)，我國明確其在不同作物上的安全間隔期（番茄 3 天、柑橘 21 天）。科學(xué)施用需遵循劑量規(guī)范，注重害蟲發(fā)生初期防控與生態(tài)風(fēng)險(xiǎn)平衡，是抗性治理與可持續(xù)植保的重要工具。