作者：劉進偉

2022年7月25日，泰禾國際與先正達植保舉行了《環丙氟蟲胺中國深度戰略合作協議》簽約儀式，雙方達成共識，共同發力為環丙氟蟲胺的推廣上市做各項準備工作。

環丙氟蟲胺開發代號為CAC-I-785，是南通泰禾化工股份有限公司創制的第一個具有自主知識產權的全新殺蟲劑。其作用機理獨特，與現有殺蟲劑品種無交互抗性，且用藥量低，對環境安全，目前已進入實質性登記階段。中文通用名“環丙氟蟲胺”于2019年獲得全國農藥標準化技術委員會批準，英文通用名“cyproflanilide”于2020年6月獲得國際標準化組織（ISO）農藥命名技術委員會批準。預計于2024年前后取得中國登記正式上市，預估銷售額將突破10億元人民幣。同時，公司亦在東南亞、南美洲等全球主要市場開展相關登記上市開發工作。

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1. 理化性質

環丙氟蟲胺英文通用名：Cyproflanilide；CAS號：2375110-88-4；分子式：C₂₈H₁₇BrF₁₂N₂O₂，相對分子質量：721.33；氟含量：31.61%；IUPAC名稱：3′-[({2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基}氨基)羰基]-N-(環丙烷甲基)-2′,4-二氟苯甲酰苯胺；CAS名稱：N-[3-[[[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]-2-氟苯基]-N-(環丙基甲基)-4-氟苯甲酰胺；結構式如圖1。

圖1環丙氟蟲胺的結構式

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2. 作用機制

環丙氟蟲胺是以雙酰胺類殺蟲劑為先導創制的間二酰胺類殺蟲劑，作用機理不同于傳統雙酰胺類殺蟲劑，國際殺蟲劑抗性行動委員會（IRAC）將其分類為第30組，為γ-氨基丁酸（GABA）門控氯離子通道變構調節劑。

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3.?創制經緯

環丙氟蟲胺的在設計時參考了雙酰胺類殺蟲劑的研發路徑，將環溴蟲酰胺結構中環丙甲基引入間二酰胺的骨架中（圖2，通式I）。對修飾化合物殺蟲活性測試結果顯示，引入環丙甲基后的化合物對二化螟的殺蟲活性顯著提高，同時，對魚、藻、溞的安全性也得到明顯改善。在此基礎上合成了大量的通式I化合物，經過多輪構效關系分析，結合安全性評價結果，最終發現了活性優異、綜合性能最佳的環丙氟蟲胺。

圖 2?環丙氟蟲胺的創制經緯

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4. 主要特點

1.?作用機制新穎，與現有常用殺蟲劑無交互抗性。環丙氟蟲胺作用機制新穎，與殺蟲劑氯蟲苯甲酰胺、阿維菌素等等無交互抗性；

2.?殺蟲譜廣，市場前景廣闊。環丙氟蟲胺可用于防治鱗翅目、鞘翅目和纓翅目等害蟲，對于鱗翅目二化螟特別是抗性地區二化螟、稻縱卷葉螟、甜菜夜蛾、小菜蛾、草地貪夜蛾、蘋果小卷葉蛾、鞘翅目跳甲、纓翅目薊馬等防效優異；

3.?生物活性高，且持效期長。環丙氟蟲胺具有優異的胃毒、觸殺和內吸活性，滲透性好；其速效好，起效快；很低的用量即有優異的防效，在15～60克/公頃劑量下即對二化螟特別是抗性二化螟具有優良防效，在15-30克/公頃劑量下對稻縱卷葉螟具有優異的防效，持效期長；

4.?對作物及非靶標生物均安全。作物安全性：環丙氟蟲胺對作物安全，可廣泛應用于水稻、玉米、棉花、大豆、果樹、蔬菜等作物；非靶標生物：蔬菜試驗地可見蜜蜂、蜘蛛、蜻蜓等，水稻田對魚、蝦、蟹等水生生物安全。急性經口、經皮、吸入毒性試驗結果顯示：環丙氟蟲胺微毒，對皮膚無刺激性、無致敏性，對眼睛有輕度刺激，但24小時可恢復。Ames試驗、微核試驗、染色體畸變試驗、基因突變試驗結果均為陰性。環境毒性試驗結果顯示，環丙氟蟲胺對斑馬魚、泥鰍、羊角月牙藻、大型溞、小龍蝦、中華絨鰲蟹等安全；

5.?可用于抗性管理。環丙氟蟲胺對水稻二化螟、稻縱卷葉螟等高效，將為抗性二化螟、稻縱卷葉螟提供綠色解決方案，為我國水稻糧食安全提供保障。同時，環丙氟蟲胺對小菜蛾、甜菜夜蛾、跳甲、薊馬等害蟲同樣高效，可以用于防治蔬菜、果樹等作物上的抗性害蟲。

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5．合成方法

環丙氟蟲胺的制備主要是由關鍵中間體取代苯甲酰氯和2-溴-4-七氟異丙基-6-三氟甲基苯胺在強堿如二異丙基胺基鋰的作用下直接獲得。

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前景展望

環丙氟蟲胺高效、低毒、殺蟲譜廣、滲透性好、起效快、持效期長，有效防治鱗翅目、鞘翅目、纓翅目等害蟲，尤其是對抗性水稻二化螟等抗性害蟲具有優異的防效，可用于害蟲抗性治理。相信不久的將來，環丙氟蟲胺取得登記和上市后，將憑借優秀的表現，行遍中國，走向世界，服務于更廣大的全球植保市場。