作者：劉進偉

引言

新煙堿類農藥是繼有機磷類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類殺蟲劑之后的第四代殺蟲劑，現階段已成為防治刺吸式口器害蟲的主流產品，但抗性以及蜂毒問題一直是阻止其進一步發展的絆腳石。作為當今全球殺蟲劑市場的重要門類，其優秀的防治效果，在短時間內還無法找到替代的產品。

目前市面上商品化的新煙堿類殺蟲劑基本都為nAChRs激動劑，華東理工大學另辟蹊徑在作用機制上進行創新，自主創制了一種順式氧橋雜環結構新煙堿類殺蟲劑——環氧蟲啶，開發代號為IPP152616。

該殺蟲劑具有殺蟲譜廣、活性高、毒性低、無交互抗性且作用機理新穎的特點。該藥對同翅目的大多數害蟲，尤其對稻飛虱、蚜蟲和粉虱具有非常優異的殺蟲活性，同時對鱗翅目、鞘翅目、雙翅目的害蟲也有效。可用于水稻、蔬菜、果樹、小麥、棉花和玉米等農業及園藝，既可用作莖葉處理，也可進行種子處理。

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1. 理化性質

環氧蟲啶英文通用名：Cycloxaprid；CAS號：1203791-41-6；分子式：C₁₄H₁₅ClN₄O₃，相對分子質量：322.5；IUPAC化學名稱：(5S,8R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-1H-5,8-環氧咪唑[1,2-a]氮雜卓；結構式如圖1。

圖1環氧蟲啶的結構式

其理化性質如下：

2?外觀：白色或淡黃色粉末固體，無味；

2?熔點：149.0~50.0 ℃；

2?穩定性：水解半衰期DT₅₀：5.03 h (25℃，pH 4)，64.18 h (25℃，pH 7)，577.62 h(25℃，pH 9)；水中光解半衰期DT₅₀=7.61 min [(25±1)℃，pH 7，300 W高壓汞燈，照射光源距離10 cm]。環氧蟲啶的水中光穩定性低于哌蟲啶，但優于吡蟲啉。

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2. 毒性

環氧蟲啶對哺乳動物的急性毒性為低毒。小鼠急性經口LD₅₀=1260 mg/kg b.w.，大鼠急性經皮LD₅₀＞5000 mg/kg b.w.，對大鼠急性吸入LC₅₀＞2000 mg/m³，Ames試驗呈陰性。

環氧蟲啶對非靶標生物如水蚤類、魚類、藻類、土壤微生物和其他植物影響甚微，對蜜蜂的安全性是吡蟲啉的10倍以上，急性接觸LD₅₀（24 h）＞0.4 μg/只，急性吸入LC₅₀（48 h）=19.18 mg/L；對大型蚤的急性毒性為EC₅₀（96 h）=14.7 mg/L。環氧蟲啶對鳥類、蚯蚓和家蠶的毒性高、風險大，其中對蚯蚓LC₅₀（14 d）=10.21 mg/kg干土，對家蠶3齡期的急性經口毒性LC₅₀=0.138 mg/L。

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3. 作用機理

環氧蟲啶作用于煙堿乙酰膽堿受體，作用機理與三氟苯嘧啶、Flupyrimin相同，為煙堿乙酰膽堿受體拮抗劑，抑制激動劑與煙堿乙酰膽堿受體（nAChR）的反應，進而使害蟲麻痹、死亡。

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4. 開發動態

2008年12月19日申請的公開號為CN101747320A、發明名稱為二醛構建的具有殺蟲活性的含氮或氧雜環化合物及其制備方法的申請中，公開了具有殺蟲活性的化合物，以及制備方法和生測試驗。該申請作為PCT申請同時進入了歐洲、美國、日本、澳大利亞、俄羅斯、韓國等多個國家，并已于2013年10月獲得中國專利局授權；

2011 年5 月，環氧蟲啶化合物專利和優化專利獨家轉讓于上海生農生化制品有限公司；

2012年華東理工大學與上海生農生化制品公司及美國富美實公司（FMC）達成三方協議，將共同為環氧蟲啶開發國際市場。根據協議，美國富美實公司（FMC）主要負責國際市場，包括國際專利申請、各國農藥登記與市場開發等。而上海生農生化制品公司將負責獨家生產環氧蟲啶原藥；

2018年8月，環氧蟲啶原藥和25%環氧蟲啶WP中國獲得農藥正式登記；

2022年3月，上海生農生化制品公司正式啟動環氧蟲啶的量產，商品名為穩龍。

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5. 可混配有效成分

環氧蟲啶可與多種農藥和肥料復配，制成水分散粒劑、可濕性粉劑、懸浮劑、油懸浮劑或乳油等劑型，對作物安全且具有明顯的協同增效作用，可延緩害蟲抗性的產生并減少農藥使用和環境壓力。具體研究如下：

茚蟲威與環氧蟲啶的殺蟲組合物。可選劑型是懸浮劑、微乳劑、水乳劑、乳油、可濕性粉劑、顆粒劑中的一種。可用來防治適用于防治甘藍、花椰類等作物上的甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青蟲、斜紋夜蛾、甘藍夜蛾、棉鈴蟲、煙青蟲、卷葉蛾類、蘋果蠹蛾、葉蟬、金剛鉆、馬鈴薯甲蟲等多種害蟲，對水稻褐飛虱、白背飛虱、灰飛虱均高效，對甘藍蚜蟲和黃瓜蚜蟲也有良好防效，對稻縱卷葉螟有較好的兼防效果。具有高效、低毒、低殘留、殺蟲譜廣、增效作用顯著并降低使用成本等特點，特別是其高效性、低毒、低殘留，尤其有利于綠色食品的生產。

氰氟蟲腙和環氧蟲啶的復合殺蟲劑。氰氟蟲腙和環氧蟲啶的重量比為1：50—50：1。其成分中還包含有助劑和載體，其中氰氟蟲腙和環氧蟲啶占殺蟲劑總重量的5%-60%，助劑占殺蟲劑總重量的5%-30%，其余為載體。該組合物對稻飛虱和縱卷葉螟具有顯著的防治效果。

環氧蟲啶與氨基甲酸酯類殺蟲劑復配組合物制成超低容量液劑。氨基甲酸酯類殺蟲劑為丁硫克百威、仲丁威、唑蚜威、速滅威、滅多威、硫雙滅多威中的任意一種。可用于防治水稻、小麥、玉米、蔬菜、煙草、茶樹、果樹和甘蔗的多種害蟲。

環氧蟲啶與酰胺類殺蟲劑的組合物。其中所述的含有酰胺類殺蟲劑，具體選自唑蟲酰胺、氟啶蟲酰胺、氯蟲苯甲酰胺、氟蟲雙酰胺、氰蟲酰胺、溴氰蟲酰胺等中的任一種或幾種。組合物中兩種組分的重量配比為1:99-99:1。所述的組合物還含有助劑、載體和/或顏料。可以用于害蟲或者作用于其環境、生境或貯存區域中。該組合物對各種鱗翅目、半翅目、鞘翅目、纓越目、膜翅日、雙翅日害蟲及端類具有較高的防治效果，且具有良好的速效性和持效性，廣泛用于水稻、蔬菜、果樹、花齊、茶葉等作物的害蟲防治。

環氧蟲啶與丁醚脲的殺蟲組合物。兩者的質量比為1:50?50:1。該組合物具有顯著的增效作用，能夠延緩害蟲產生抗藥性風險，提高防治效果和降低有效成分用量，適用于防治農作物上半翅目、鱗翅目類害蟲。

三氟甲吡醚和環氧蟲啶的復合殺蟲組合物。三氟甲吡醚和環氧蟲啶的重量比為1～80：1～80。該殺蟲組合物能產生較高的協同增效作用，克服和延緩了害蟲抗藥性，殺蟲速度快，持效期長，降低了用藥成本，防治效果明顯高于其單劑使用。可防治農作物上發生的鱗翅目害蟲，尤其可用于防治棉鈴蟲、螟蟲，其效果明顯高于其單劑使用。

乙基多殺菌素和環氧蟲啶的殺蟲組合物。乙基多殺菌素占組合物的重量百分比為0.1%-10%，環氧蟲啶占組合物的重量百分比45%-90%，余量為表面活性劑和/或載體。通過降低組合物中乙基多殺菌素的百分含量，提高了環氧蟲啶的百分含量，一方面降低了殺蟲組合物的殺蟲成本，另一方面提高了對低齡幼蟲的防治效果。

環氧蟲啶和吡啶喹唑咻的殺蟲組合物。環氧蟲啶和吡啶喹唑咻的重量比為1:10~10:1，環氧蟲啶和吡啶喹唑咻重量總和在農藥組合物中的重量百分比為5%~93%；劑型是懸浮劑、水分散粒劑、水乳劑、微乳劑、可濕性粉劑中的一種,應用于防治薊馬、蚜蟲、粉虱等農業害蟲。

三氟苯嘧啶和環氧蟲啶的高效復配農藥組合物。與單劑相比，該組合對水稻稻飛虱等同翅目害蟲增效明顯，可提高防治效果；可替代高毒性農藥，并減少用藥量，有效降低生態環境污染和稻谷中農藥殘留；兼有速效和長持效特性，而單一藥劑或速效差、或持效期短；抑制稻飛虱等同翅目害蟲對單一藥劑的抗藥性；與單劑相比，兩種單劑組合可降低應用成本。

乙螨唑和環氧蟲啶殺螨組合物。乙螨唑和環氧蟲啶的質量比為80:1-1:80。該乙螨唑和環氧蟲啶殺螨組合物通過乙螨唑與環氧蟲啶復配，能夠起到增強乙螨唑和環氧蟲啶對害螨活性作用，相比于單獨使用兩種組分，在用量減少的情況下，能夠獲得相當或更好的防治效果，而且還解決了單一使用某一種成分帶來的抗性問題、藥效問題、成本問題。

噻呋酰胺和環氧蟲啶的水稻種于處理劑。噻呋酰胺和環氧蟲啶重量配比范圍是20:1-1:20，對水稻種于處理后用于防治水稻中前期主要病蟲害，與單劑相比對水稻紋枯病和稻飛虱均具有明顯的增效作用，可顯著提高防治效果，可以替代部分中高毒殺蟲、殺菌劑，減少用藥量，降低環境污染和農產品殘留，有效節約田間勞動力成本。

環氧蟲啶和尿素復配增效殺蟲劑。包括環氧蟲啶、尿素和其他殺蟲助劑，其中環氧蟲啶和尿素的質量比為1:0.1?100，環氧蟲啶和尿素的混合質量占復配增效殺蟲劑總重量的50?75％。添加尿素可以作為殺蟲劑的防凍劑，對于植物又是一種重要的肥料，還可以增效環氧蟲啶，可以顯著減少環氧蟲啶的使用量。對于蚜蟲、粉虱、飛虱、介殼蟲、薊馬、椿象具有顯著的防治功效，提高環氧蟲啶作為煙堿殺蟲劑的殺蟲效果，降低農藥的使用量，延緩害蟲抗性的發展。

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前景展望

環氧蟲啶作為具有自主知識產權、對商品化新煙堿殺蟲劑的抗性害蟲高活性的新型殺蟲劑，不但可作為抗性治理的有效替代品種,又可用于害蟲的綜合防治,?得到了國際上的普遍認可和高度評價。環氧蟲啶極有可能成為一個大有發展前途的新穎殺蟲劑。