作者:張莎莎
聯苯吡嗪菌胺(pyraziflumid,化合物名稱:N-(3',4'-二氟聯苯-2-基)-3-(三氟甲基)-2-吡嗪甲酰胺,CAS登錄號:942515-63-1)是日本農藥株式會社(Nihon Nohyaku Co., Ltd.)發現和開發的新穎殺菌劑,是琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI),被殺菌劑抗性行動委員會(FRAC)分為第7組。其具有獨特的化學結構,結構中含有3-(三氟甲基)-2-吡嗪甲酰胺基團(如下圖所示)。
聯苯吡嗪菌胺的結構式
作用機理
聯苯吡嗪菌胺通過抑制線粒體復合體II的琥珀酸脫氫酶(SDH)活性,從而阻斷了病原菌的能量代謝,抑制病原菌的生長,導致其死亡,最終達到防治植物病害的目的。
聯苯吡嗪菌胺對子囊菌和擔子菌有優異的生物活性,對田間多種病害有很好的防治活性。主要用于防治水稻、水果和蔬菜的白粉病、黑星病、灰霉病、菌核病、輪紋病、果斑病及錢斑病等,對甘藍菌核病、草莓灰霉病、黃瓜白粉病和番茄葉霉病均有較好的防效;對葉菜、果菜類蔬菜、豆類和洋蔥作物的菌核病也有特別高的活性,且其對植物和哺乳動物毒性風險低,且耐雨水沖刷。
合成路線
聯苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)的合成路線:3-(三氟甲基)-2-吡嗪甲酸甲酯(15)[3-(trifluoromethyl)-2-pyrazine carboxylic acid ester] 與 3',4'-二氟-2-苯胺(17)反應或3-(三氟甲基)-2-吡嗪甲酸(16)和3',4'-二氟-2-苯胺(17)縮合而成(如下圖所示)。
登記情況
2018年3月,聯苯吡嗪菌胺在日本登記,上市了3個商業產品,分別為用于蔬菜的PARADE? 20FL,用于水果作物的PARADE? 15FL和用于草坪的DECIDE? FL。2018年,聯苯吡嗪菌胺在韓國登記。
日前,我國聯苯吡嗪菌胺產品的登記處于空白狀態,但是已有相關的專利:
申請(專利)號:CN202010127829.3本發明涉及一種包含聯苯吡嗪菌胺和氟啶胺的組合物及其用途,殺菌組合物包含殺菌活性成分A和殺菌活性成分B,殺菌活性成分A為如下式(I)化合物,殺菌活性成分B為氟啶胺,其中,式(I)化合物命名為聯苯吡嗪菌胺。本發明的殺菌組合物能夠協同增效防治人參菌核病,白菜菌核病,草莓灰霉病,草莓白粉病,黃瓜白粉病,黃瓜灰霉病,黃瓜菌核病,番茄灰霉病,番茄菌核病,茄子灰霉病,辣椒灰霉病,辣椒菌核病,并且獲得預料不到的增效作用。
申請(專利)號:CN201710609856.2本發明涉及一種包含聯苯吡嗪菌胺的組合物及其用途,具體地,本發明提供了一種殺菌組合物,其特征在于該殺菌組合物包含殺菌活性成分A和殺菌活性成分B,殺菌活性成分A為如下式(I)化合物,殺菌活性成分B選自丙硫菌唑,啶酰菌胺和氟啶胺中的一種,其中,式(I)化合物命名為聯苯吡嗪菌胺。本發明的殺菌組合物能夠協同增效防治人參菌核病,白菜菌核病,草莓灰霉病,草莓白粉病,黃瓜白粉病,黃瓜灰霉病,黃瓜菌核病,番茄灰霉病,番茄菌核病,茄子灰霉病,辣椒灰霉病,辣椒菌核病,并且獲得預料不到的增效作用。
聯苯吡嗪菌胺在美國,歐洲和中國的化合物專利都將于2026年12月到期。有需求的企業可以嘗試彌補這一登記空白!
市場前景
目前,聯苯吡嗪菌胺已在日本和韓國登記,Nihon Nohyaku Co.,Ltd.還計劃在更多作物上登記該殺菌劑,用于防治更多的病害。PARADE? 20FL具有優異的內吸活性,可登記用于噴淋葉菜的育苗盤,預防移栽后菌核病的侵染,可大大節約勞力,增加農業生產效率。
Nihon Nohyaku Co.,Ltd. 公司準備在更多國家登記聯苯吡嗪菌胺,加上琥珀酸脫氫酶是不可忽視的重要殺菌劑靶標,聯苯吡嗪菌胺有望為全球農業的穩定發展做出貢獻,具有不可估量的市場。
參考文獻:
[1] 葉萱.Pyraziflumid的開發[J].世界農藥