作者：馮玲

引言

三氟苯嘧啶是美國杜邦公司于2011 年12 月22 日提出PCT 申請，在中國、歐洲和美國等國家和地區獲得專利授權，開發代號DPX-RAB55的新型介離子殺蟲劑。

圖1 三氟苯嘧啶的化學結構式示意圖

合成路線

三氟苯嘧啶的合成路線主要有2條，均以N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺、2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸為關鍵中間體。

路線1中N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺以2-氨基吡啶為起始原料，經與5-醛基嘧啶縮合，硼氫化鈉還原制得，步驟繁瑣。間三氟甲基碘苯與丙二酸二甲酯經偶聯制得2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯，再經水解制得目標中間體2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸。該中間體再通過大離去基團三氯苯酚的引入和脫去制備三氟苯嘧啶（見圖2）

路線2中N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺和2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯的制備與路線1中方法相同。區別在于2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯經由取代的丙二酸二鉀鹽制得水解產物2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸（見圖3）

登記情況

2016 年7 月29 日，美國杜邦公司的三氟苯嘧啶將在我國獲得首登，包括杜邦開發的94%三氟苯嘧啶原藥和10% 三氟苯嘧啶懸浮劑，這2種產品毒性很低，都是微毒。2017 年8 月21 日，陜西標正作物科學有限公司的23%溴酰·三氟苯懸浮劑、東莞市瑞德豐生物科技有限公司的11%阿維·三氟苯懸浮劑和深圳諾普信農化股份有限公司的19%氯蟲·三氟苯懸浮劑，是國內企業首次登記3種三氟苯嘧啶產品。三氟苯嘧啶于2017年8月31日在中國獲準正式登記。截止到2022年9月8日，我國登記的含有效成分三氟苯嘧啶的產品共計6個，其中5個制劑和1個原藥，登記的制劑類型大多為懸浮劑，其中只有1個是水分散粒劑。（網址：http://www.chinapesticide.org.cn/hysj/index.jhtml）

應用前景

三氟苯嘧啶屬于新型嘧啶類化合物，是一種新型介離子類殺蟲劑，作用于昆蟲的煙堿乙酞膽堿受體(nAChR)，但作用機理與新煙堿類殺蟲劑不同，三氟苯嘧啶是通過競爭性結合 nAChR上的正構位結合，抑制該結合位點。減少昆蟲的神經沖動或阻斷神經傳遞，最終影響害蟲取食、生殖等生理行為，導致死亡。

三氟苯嘧啶內吸性良好，耐雨水沖刷，較同類產品持效期長，并且能與氯蟲苯甲酰胺、溴氰蟲酰胺、阿維菌素和甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽等進行混配，試驗結果表明混配劑高效，對鱗翅目和同翅目害蟲防效好，具有高效、安全、環境友好等特點。三氟苯嘧啶能促進水稻生長，具有良好的提質增產效果。該藥劑登記作物主要是水稻，葉面噴霧防治水稻飛虱和葉蟬等。

作為第一個商業化的介離子嘧啶酮類殺蟲劑，三氟苯嘧啶以其新穎的作用機理和對同翅目害蟲的高防效、長持效性，對哺乳動物和有益生物的無影響或低毒性，對水稻等作物安全的突出特點而被高度關注。通過其與不同或相似作用機理的殺蟲劑復配，可以擴大殺蟲譜，發揮協同防除效果，減緩抗性風險。