作者：張莎莎

引言

苯并烯氟菌唑（benzovindiflupyr，商品名：Solatenol，試驗代號SYN545192）是先正達開發的吡唑酰胺類殺菌劑，是琥珀酸脫氫酶抑制劑（SDHI）。該殺菌劑廣譜、高效，持效期長，葉面噴霧或土壤處理可防治多種作物、草坪和花卉的葉面病害和土壤病害。其與甲氧基丙烯酸酯類及三唑類殺菌劑無交互抗性，可以和多種殺菌劑復配使用。2013年首先在玻利維亞和巴拉圭上市，現已相繼在歐盟，阿根廷、巴西、美國、加拿大、法國、英國和新西蘭等國家獲得登記和上市。

苯并烯氟菌唑的結構式

作用機理

苯并烯氟菌唑是廣譜葉用殺菌劑，是琥珀酸脫氫酶抑制劑，作用于病原菌線粒體呼吸電子傳遞鏈上的蛋白復合體Ⅱ，即琥珀酸脫氫酶（succinate dehydrogenase，SDH）或琥珀酸-泛醌還原酶（succinate ubiquinone reductase，SQR），影響病原菌的呼吸鏈電子傳遞系統，阻礙其能量代謝，抑制病原菌的生長，導致其死亡，從而達到防治病害的目的。

應用

苯并烯氟菌唑廣譜、高效,持效期長，具有優異的內吸傳導性,能緊密結合植物蠟質層，緩慢滲透到植物組織中，通過干擾真菌細胞的正常呼吸過程來作用于靶標病原菌，抑制病原菌的生長，可抑制孢子萌發、菌絲生長和孢子形成。葉面噴霧或土壤處理，防治大豆、谷物、玉米、棉花、特種作物、草坪、觀賞植物等的葉面病害和土壤病原菌。其對大豆上的亞洲大豆銹病(Phakopsora?pachyrhizi ),小麥上由殼針抱菌( Septoria spp.)引起的病害(如葉枯病等)、白粉病、銹病、全蝕病、基腐病,花生黑斑病,玉米小斑病、灰霉病等均有很好的防效。

由于SDHI類殺菌劑作用位點單一，抗性發展水平較高，因此，國際殺菌劑抗性行動委員會(FRAC)建議,將該類殺菌劑與其他不同作用機理的殺菌劑復配或輪換使用。苯并烯氟菌唑適配性好,可與多種殺菌劑復配,如嘧菌酯、丙環唑、苯醚甲環唑、丙硫菌唑、啶氧菌酯、環丙唑醇等。復配產品的開發不僅擴大了防治譜，而且更有助于抗性管理。

合成路線

以2-氨基-6-硝基苯甲酸為起始原料，經環加成，烯烴化，加氫還原，縮合四步反應合成苯并烯氟菌唑，如下圖所示。該工藝路線更加清潔，高效，可行，具有較好的工業化應用前景。

登記情況

2013年，苯并烯氟菌唑首先在玻利維亞和巴拉圭上市。隨后在巴西、阿根廷、美國、加拿大、墨西哥、烏拉圭、歐盟、英國、澳大利亞、中國、新西蘭等國家登記。

中國登記：

截止目前，國內只有2個登記證，具體如下：

美國登記：

截止目前，EPA共批準登記了11個苯并烯氟菌唑產品，包括1個原藥、2個單劑、8個復配產品；主要與嘧菌酯、丙環唑、苯醚甲環唑、嘧菌酯+丙環唑等復配。制劑產品涉及的劑型有：乳油、水分散粒劑、可溶液劑、懸乳劑。

加拿大登記：

2015年，苯并烯氟菌唑在加拿大登記獲得登記以來，現有12個苯并烯氟菌唑產品，包括1個原藥、6個單劑、5個復配產品，主要與嘧菌酯、丙環唑、苯醚甲環唑。制劑產品涉及的劑型有：乳油、水分散粒劑、可溶液劑。

歐盟登記：

2016年3月2日，苯并烯氟菌唑在歐盟正式登記，有效期至2023年3月2日。

澳大利亞登記：

2019年，苯并烯氟菌唑在苯并烯氟菌唑取得登記，隨后又獲得40.0g/l苯并烯氟菌唑+250.0g/l丙環唑EC。

巴西登記：

巴西在苯并烯氟菌唑的全球市場中發揮了舉足輕重的作用。巴西登記了苯并烯氟菌唑+嘧菌酯，苯并烯氟菌唑+啶氧菌酯，苯并烯氟菌唑+丙硫菌唑等。

其他國家：

2013年，苯并烯氟菌唑在玻利維亞和巴拉圭上市。這是苯并烯氣菌唑最先上市的2個國家。

2019年，先正達在阿根廷登記了苯并烯氟菌唑+丙環唑。

化合物專利

2003年，先正達公司申請了關于苯并烯氟菌唑的化合物專利,包括PCT專利、歐洲專利、美國專利、中國專利等,這些專利將于2023年10月到期。

市場前景

苯并烯氟菌唑自2013年上市以來，其多個產品己在多個國家登記。其復配產品Elatus（苯并烯氟菌唑+嘧菌酯）在巴西上市后，在亞洲大豆銹病的防治中發揮重要作用。基于苯并烯氟菌唑優異的產品性能以及在巴西市場的強勢增長，先正達將其年峰值銷售潛能從5.0億美元提升至10.0億美元。2023年10月，苯并烯氟菌唑在許多國家的化合物專利到期，該產品將會受到更多公司的關注，苯并烯氟菌唑有可能在未來將會以更快的速度發展，成為先正達SDHI全球殺菌劑市場重要一員。

參考文獻：

1）新型殺菌劑苯并烯氟菌唑合成研究，尹凱，世界農藥

2）苯并烯氟菌唑-先正達繼嘧菌酯之后的第二大殺菌劑，柏亞羅，農藥資訊網