作者：劉進偉

PPO抑制劑類除草劑是除草劑中的重要類型，它們通過抑制葉綠素生物合成過程中的原卟啉原氧化酶而發揮作用，其中的絕大部分產品可用于許多作物上防除闊葉雜草。這類除草劑與主流除草劑作用機理不同，且產品性能杰出；抗性發展緩慢，且用于防除抗性雜草，因此脫穎而出。該類除草劑包括二苯醚類以及其他PPO抑制類，在“其他PPO抑制劑類除草劑”中，前五大產品分別為：丙炔氟草胺、甲磺草胺、苯嘧磺草胺、唑草酮和雙唑草腈，其中2009年上市的苯嘧磺草胺和雙唑草腈是該類除草劑中最近上市的兩個產品，時隔12年之后又一款重磅級新成員——三氟草嗪上市，本文就簡單來聊聊該產品。

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三氟草嗪是巴斯夫公司開發的具有三嗪酮類結構的原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑類除草劑，2014年公開，2020年全球首次登記。該產品廣泛用于大田作物、果樹、非農業領域等，防除闊葉雜草和禾本科雜草。巴斯夫稱，三氟草嗪既為PPO抑制劑，又能防除PPO抗性雜草，是20多年來首個通過葉面觸殺防除禾本科雜草的具有新穎作用機理的除草劑，它為作物種植前防除黑麥草提供了新工具。

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理化性質及毒性

三氟草嗪英文通用名為Trifludimoxazin，開發代號BAS850H，商品名Tirexor、Voraxor、Vulcarus等，化學名稱：1,5-二甲基-6-硫代-3-[2,2,7-三氟-3,4-二氫-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-1,3,5-三嗪烷-2,4-二酮；CAS登記號：1258836-72-4；分子式：C₁₆H₁₁F₃N₄₄S；相對分子質量：412.05。其結構式如圖1。

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圖1 三氟草嗪的結構式

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三氟草嗪純品為米白色至米黃色的無氣味結晶粉末。熔點206℃，相對密度(20℃): 1.58g/mL；在正常大氣壓下無沸點(225℃以上會發生分解)；蒸氣壓(20℃)1.1x10-10Pa，(25℃)3.2x10-10Pa；油水分配系數LogPow.(30℃)3.33；Henry定律常數小于2.5x10^-8Pa·m³/mo1；溶解度：水中(純水，pH=7.88, 20.1℃)1.78mg/L，其他溶劑中溶解度(g/L，20℃）：甲醇10.8，甲苯36.0，乙酸乙酯155.2，二氯甲烷238.4，丙酮423.8，正庚烷0.0265；離解常數pKa=7.59(20℃)。三氟草嗪無爆炸性，無自燃性，不易燃。三氟草嗪原藥除了在水中會光降解之外，其與氧化劑和還原劑均沒有任何化學不相容性，基本上是無害的。在室溫條件下三氟草嗪至少可以穩定儲存4年。

毒理學資料：三氟草嗪具有較低的急性經口、經皮和吸入毒性；對于眼睛和皮膚都不具有刺激性，對皮膚無致敏性；鳥類急性毒性：LD₅₀（mg/kg bw）：>2000，屬低毒；蜜蜂急性經口：LD₅₀（μg/蜂）：>100，屬低毒；蜜蜂急性接觸：LD₅₀（μg/蜂）：>100，屬低毒；魚類急性毒性：LC₅₀（96h，mg/L）：虹鱒魚>41，屬中毒；藻類急性毒性EC₅₀（48h，mg/L）：>1.9；蚯蚓急性毒性：LC₅₀（14d，mg/kg）：>500，屬中毒。

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作用機理

三氟草嗪被國際除草劑抗性行動委員會（HRAC）歸入Group E，美國雜草科學協會（WSSA）將其歸類為第14組。通過抑制原卟啉原氧化酶，造成產物原卟啉IX的積累，從而干擾葉綠素的合成，使得植物因光合作用受阻而引起植物細胞饑餓和細胞膜的損傷，最終導致植物細胞死亡。

應用

三氟草嗪適用作物眾多，除草譜廣。主要用于谷物（大麥、粟、燕麥、黑麥、黑小麥、硬質小麥、春小麥、冬小麥等）、玉米、大豆、花生、蔬菜、柑橘樹、梨果樹、堅果樹、休閑地及非作物領域等，防除黑麥草、藜、豚草、早熟禾、馬唐、狐尾草、牛筋草、繁縷、豬殃殃、各種自生油菜、野生芥菜、反枝莧、馬齒莧、苘麻等禾本科雜草和闊葉雜草。該產品既為PPO抑制劑，又能防除PPO抗性雜草，甚至包括莧屬（Amaranthus?spp.）、豚草屬（Ambrosia?spp.）等難治抗性雜草，是重要的抗性管理工具。三氟草嗪也能防除和抑制這些雜草的二次發生。播前、苗前、苗后使用。其也用于非農領域，如造林區、工業綠化、天然牧草等。

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登記信息

目前，三氟草嗪原藥及制劑產品已先后在澳大利亞、加拿大、美國（待重新批準）、烏拉圭等獲得了登記。

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2020年5月28日，三氟草嗪原藥（商品名Tirexor）在澳大利亞獲得全球首個登記；同年7月1日，三氟草嗪的復配產品Voraxor（125 g/L三氟草嗪+250 g/L苯嘧磺草胺懸浮劑）也在澳大利亞獲準登記，有效期至2025年6月30日。Voraxor用于小麥、硬質小麥、大麥等，防除一年生黑麥草；播種前施用，不僅能快速防除已發生的主要禾本科雜草，并且對16種主要闊葉雜草提供長達12周的持效作用。此外，Voraxor還用于非農領域，如森林植被，閑置地塊建設前除草，建筑物周圍除草，以及公共區域或庭院除草等。

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2021年1月21日，加拿大有害生物管理局批準登記巴斯夫三氟草嗪原藥（Tirexor）及基于三氟草嗪的產品Vulcarus（500 g/L三氟草嗪懸浮劑）和Voraxor（125 g/L三氟草嗪+250 g/L苯嘧磺草胺懸浮劑），有效期到2026年12月31日。制劑產品用于大麥、玉米、豌豆、大豆、小麥、扁豆以及休耕地除草。

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2021年5月28日，美國批準了三氟草嗪99.2%原藥、41.53%懸浮劑（商品名：TIREXOR）的登記，用于防治玉米、豆類蔬菜、小粒谷物、花生、高粱、大豆、柑橘、棉花、向日葵等多種作物中的闊葉雜草和禾本科雜草。但是由于三氟草嗪噴霧漂移和徑流可能會對野生動植物造成損害，如瀕危物種大鱗大麻哈魚（Chinook salmon）和虹鱒魚（steelhead trout）、大西洋鱘魚（Atlantic sturgeon）和小齒鋸鰩（smalltooth sawfish）以及非目標作物的影響，2022年2月美國環保署宣布在沒有首先確保保護瀕危物種的措施到位之前，它將不再批準新的農藥登記。巴斯夫已同意停止生產和銷售三氟草嗪。

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2022年7月，巴斯夫在烏拉圭索里亞諾省舉辦的Expoactiva Nacional展會上推出了全新除草劑Voraxor，推薦在播種前和苗前施用，控制闊葉雜草。

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巴斯夫正在進一步擴大三氟草嗪登記范圍，已向亞洲、美洲等地區的一些國家提交了登記申請。

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化合物專利

三氟草嗪目前仍然是一個專利保護產品，巴斯夫歐洲公司申請的PCT、歐洲、美國、中國的化合物專利都將于2030年6月到期。其發明名稱為：Herbicidal Benzoxazinones（除草的苯并噁嗪酮類）。

表1 三氟草嗪專利情況

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復配研究

三氟草嗪作為一款作用機理新穎的產品，目前國內關于其復配的相關研究還不是很多，大概總結如下：

三氟草嗪與利谷隆的除草組合物。劑型為乳油。三氟草嗪和利谷隆的重量比為1：30-60，三氟草嗪和利谷隆兩種活性成分在組合物中的重量百分比為30-70％。該組合物可用于土壤處理，具有顯著的增效作用，可以有效防治玉米、大豆田雜草，對于防除田間抗性雜草具有很好的活性，而且安全性好，對后茬作物無影響，是一種理想的除草組合物。

三氟草嗪和異丙隆的除草組合物。三氟草嗪和異丙隆的重量比為1:30--60，兩種有效成分在組合物中的重量百分比為25％--61％。把三氟草嗪和異丙隆兩種活性成分進行復配后，彌補了單一成分的不足，具有顯著地增效作用，且安全性好，是一種理想的除草組合物。

三氟草嗪與撲草凈的除草組合物。劑型為乳油。三氟草嗪和撲草凈的重量比為1：10-20，三氟草嗪和撲草凈兩種活性成分在組合物中的重量百分比為30-70％。該組合物主要用于土壤處理，具有顯著的增效作用，可以大大降低除草農藥組合物的用量，有效防治玉米、小麥、花生田雜草，是一種理想的除草組合物。

三氟草嗪與特丁津的除草組合物。劑型為乳油。三氟草嗪和特丁津的重量比為1：30-60，三氟草嗪和特丁津兩種活性成分在組合物中的重量百分比為30-70％。該組合物主要用于土壤處理，具有顯著的增效作用，可以有效防治玉米、高粱田雜草，對于防除田間抗性雜草具有很好的活性，而且安全性好，對后茬作物無影響，是一種理想的除草組合物。

三氟草嗪和二氯吡啶酸的除草組合物。三氟草嗪和二氯吡啶酸的重量比為1:1—2，三氟草嗪和二氯吡啶酸兩種活性成分在組合物中的重量百分比為10％--60％。該除草組合物在上述配比范圍內表現出明顯的增效作用，降低了農藥的使用劑量，減少了農藥成本，且對后茬作物安全性好，是一種理想的除草組合物。

三氟草嗪和氟唑磺隆的除草組合物。劑型為水分散粒劑。三氟草嗪和氟唑磺隆的重量比為5--10:1，兩種有效成分在組合物中的重量百分比為5％--80％。將三氟草嗪和氟唑磺隆兩種活性成分進行復配后，彌補了單一成分的不足，具有顯著增效作用，且安全性好，是一種理想的除草組合物。

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小結

三氟草嗪高效、廣譜，具有觸殺和持效作用，為近20年來的首創。它的上市和推廣將給農業增產帶來新的變革力量。目前，三氟草嗪仍在專利保護期內。盡管上市之初美國市場即遇到碰壁，但是作為新生力量，三氟草嗪的市場前景可期。