作者：劉進偉

丙炔噁草酮是法國羅納-普朗克公司20世紀90年代開發的N-苯基噁二唑酮類觸殺型芽期除草劑，目前為拜耳作物科學所有。主要用于水稻、馬鈴薯、向日葵、蔬菜、甜菜、果樹等，防治一年生禾本科、莎草科和闊葉雜草及多年生雜草。下面我們就一起來了解下這個產品吧！

?

產品簡介

丙炔噁草酮英文通用名為Oxadiargyl，商品名Raft、Topstar、稻思達等，開發代號為：RP-020630，化學名稱：5-叔-丁基-3-(2,4-二氯-5-(丙-2-炔基氧基)苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮；CAS登記號：39807-15-3；分子式：C₁₅H₁₄Cl₂N₂O₃；相對分子質量：341.2。其結構式如圖1。

圖1 丙炔噁草酮的結構式

?

作用機理

丙炔噁草酮被國際除草劑抗性行動委員會（HRAC）歸入全新作用機理分類“Group E”，美國雜草科學協會（WSSA）將其歸類為第14組。

丙炔噁草酮為原卟啉原氧化酶抑制劑。施用于水稻田（經過沉降）或旱田作物后，被表層土壤吸附形成穩定的藥膜封閉層，在土壤中的移動性較小，因此不易觸及雜草的根部，當雜草幼芽經過時，以接觸吸收和有限傳導，在有光條件下，雜草觸藥部位細胞組織及葉綠素遭破壞，生長旺盛部分停止生長，最終雜草幼芽枯萎死亡。在水稻田，已經出土但尚未露出水面的1.5葉齡以前雜草，在藥劑沉降之前，從中接觸吸收到足夠藥量，很快壞死腐爛。該藥劑被土壤吸附后，向下移動有限，很少被根部吸收。

?

應用

應用作物：丙炔噁草酮可在水稻、大豆、馬鈴薯、玉米、向日葵、甜菜、果樹和部分蔬菜田應用。

防除對象：主要用于防除闊葉雜草，如水稻田鴨舌草、矮慈菇、水莧菜、節節菜、旱田藜、蒼耳、馬齒莧、反枝莧、龍葵、苣荬菜、苘麻等，尤以對馬鈴薯田中的藜有突出防效；禾本科雜草如稗草、千金子、刺蒺藜草、蘭馬草、馬唐、牛筋草、稷屬雜草等；及莎草科雜草如異型莎草、碎米莎草、牛毛氈等。對惡性雜草四葉萍等具有良好的防效。丙炔噁草酮的除草效果，可持續30d左右。

?

合成路線

根據查詢相關文獻，目前丙炔惡草酮的合成方法歸納起來有四條：

(1) 第一條路線是采用以2,4二氯苯酚、水合肼、炔丙基氯等為主要原料，經硝化、還原、重氮還原、酰化、環合、醚化等六步反應合成了丙炔噁草酮，總收率達35.5%。

(2 )第二條路線是采用以2,4一二氯苯酚為起始原料，經醚化、硝化、還原制得中間體取代苯胺，再經酞化，最后與光氣環合即得目標物。

(3) 第三條路線是利用噁草酮酸性水解得到5-特丁基-3-[2,4-二氯-5-羥基苯基]-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮（簡稱：酚酮），然后將其溶于有機溶劑中，加入碘化鉀，氮氣保護加壓條件下與氯丙炔或溴丙炔反應，經過濾除鹽、回收溶劑、結晶得到產品。

(4)以無水碳酸鹽為縛酸劑，在DMF溶劑中，常壓、無催化劑條件下，5-特丁基-3-[2,4-二氯-5-羥基苯基]-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮（簡稱：酚酮）與對甲苯磺酸炔丙基酯（TsOPr）經過濾除鹽、蒸餾除去溶劑后反應合成丙炔噁草酮。收率最高為97.1%，溶劑回收可循環使用。

?

?

登記情況

國外：

丙炔噁草酮1996年在拉美上市，產品的主要目標市場是東亞（包括中國和印度）和拉美地區，尤其是一些發展中國家的水稻作物市場。2002年，丙炔噁草酮以Fenax為品名在日本上市，用于草坪雜草防除。2004年在法國與苯草醚復配以Carioca為品名上市，用于向日葵。2003年，丙炔噁草酮獲得歐盟農藥登記指令（91/414）附錄1新產品登記，然而目前歐盟被禁。2009年，丙炔噁草酮與苯草醚復配的另一款產品Opalo在西班牙上市，用于西紅柿、洋蔥、大蒜、洋薊和煙草。

?

國內：

2007年3月7日，拜耳股份公司獲得了丙炔噁草酮96%原藥和80%水分散粒劑的中國登記(已過期)，同年12月14日，獲得了80%可濕性粉劑的中國登記。

經中國農藥信息網查詢，截止2022年11月14日，我國丙炔噁草酮登記的有效證件有83個。其中，原藥7個，單劑27個，復配制劑49個。登記主要用于水稻移栽田稗草、莎草及闊葉雜草及一年生雜草，使用方法為藥土法、甩施、瓶甩法、土壤噴霧。目前僅拜耳登記的80%可濕性粉劑另外還有馬鈴薯田防除一年生雜草的應用。登記的主要劑型為可分散懸浮劑、乳油，其次有可濕性粉劑、水乳劑、水分散粒劑、懸浮劑、微囊懸浮劑以及懸乳劑。

?

我國丙炔噁草酮原藥登記情況

丙炔噁草酮各劑型登記情況

我國丙炔噁草酮逐年登記情況

?

?

丙炔噁草酮在除水稻外其他作物上的應用研究

（1）?丙炔噁草酮在馬鈴薯上的應用

宮香余等選用80%丙炔噁草酮WP進行了苗前1次性防除馬鈴薯田雜草試驗，調查了丙炔噁草酮的藥效。結果表明，在馬鈴薯出苗后30d丙炔噁草酮對雜草的株防效為62.0%~98.6%，對雜草鮮重的抑制率為68.8%-98.5%，馬鈴薯增產6%以上，試驗劑量內各處理均對馬鈴薯安全，無藥害。

（2）?丙炔噁草酮在玉米上的應用

80%丙炔噁草酮可濕性粉劑在玉米上推薦劑量為8～12克/畝，在應用中最好與乙草胺復配做土壤封閉使用，對稗草、藜、莧、鴨跖草的防效均在90%以上。對玉米安全，無藥害表現。

（3）?丙炔噁草酮在大豆上的應用

宮香余等選用80%丙炔噁草酮可濕性粉劑在大豆播后，苗前一次性施用防除春大豆田雜草試驗。80%丙炔噁草酮可濕性粉劑可有效防大豆田稗、蔡、蘿、覽、狗尾草、苣荬菜、刺兒菜等雜草，以處理4(丙炔噁草酮80%可濕性粉劑4.8克a.i./畝與乙草胺900克/升乳油45克a.i./畝混配)效果最好，防效達到90%，處理3(丙炔噁草酮80%可濕性粉劑9.6克a.i./畝)次之，處理1(丙炔噁草酮80%可濕性粉劑4.8克a.i./畝)最低，但防效也達到80%以上。其對大豆生長安全無害，對后茬作物安全。

?

可混配有效成分

目前丙炔噁草酮國內混配登記產品主要是3元復配，如丙炔噁草酮+丙草胺+異噁草松、丙炔噁草酮+丁草胺+噁嗪草酮、丙炔噁草酮+丙草胺+乙氧氟草醚、丙炔噁草酮+丙草胺+乙氧氟草醚、丙炔噁草酮+莎稗磷+異噁草松等，其次是2元復配如與丙草胺、丁草胺、吡嘧磺隆、乙氧氟草醚、五氟磺草胺等。除此之外國內還有以下報道：

丙炔噁草酮和二氯喹啉草酮的除草組合物。具有協同增效作用，其中，二氯喹啉草酮和丙炔噁草酮的重量比為1:5050：1。

呋喃磺草酮和丙炔噁草酮的除草組合物。兩者的重量比為6:1～1:6，優選為2:1～1:2。一定比例的復配具有明顯的增效作用，同時延緩雜草抗藥性的產生，并降低了生產和使用成本，對水稻田一年生禾本科雜草、闊葉雜草和莎草科雜草都有較好防效。

雙環磺草酮和丙炔噁草酮的除草組合物。兩者的重量份數比為30:1～1:30。對稗草、鴨跖草增效明顯，提高除草效果，擴大殺草譜，適用于防除水稻田一年生雜草。

雙唑草腈與丙炔噁草酮的除草組合物及其應用。丙炔噁草酮與雙唑草腈的質量比為1：60～60：1。可用于水稻田除草，特別是用于防除水稻田中禾本科、莎草科和闊葉雜草具有顯著效果。相對于單劑在提高了藥效的前提下，延緩雜草抗性，除草譜廣，持效期長，而且對水稻以及后茬作物都具有安全性。

嘧草醚和乙氧氟草醚以及丙炔噁草酮的除草組合物。嘧草醚、乙氧氟草醚、丙炔噁草酮的重量比為5～15:10～30:15～45；具有顯著的協同增效作用，適用于防除水稻田一年生雜草，與各單劑單獨使用相比明顯提高了除草效果，擴大了殺草譜，同時降低了農藥使用量，減輕了對環境的污染、延緩了雜草抗藥性的產生、延長了農藥使用壽命。

草銨膦與丙炔噁草酮的除草組合物及其應用。草銨膦與丙炔噁草酮的質量比為1：60～60：1。可用于馬鈴薯田苗前除草，特別是用于防除馬鈴薯田中禾本科和闊葉雜草具有顯著效果。相對于單劑在提高了藥效的前提下，延緩雜草抗性，除草譜廣，持效期長，而且對馬鈴薯以及后茬作物都具有安全性。

?

?

小結

丙炔噁草酮活性高、殘留低，符合全球對農藥使用的趨勢要求。尤其是相比噁草酮而言，防治范圍更加廣譜、畝成本性價比更高。在2018—2020這3年間，噁草酮連續的高價讓丙炔噁草酮搶占了噁草酮許多市場份額，登記熱度一度提高很多。隨著生產工藝的改善，相信未來仍會有更多企業關注丙炔噁草酮，市場前景看好。