作者：劉進偉

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?引言

異噁唑蟲酰胺（Isocycloseram，開發代號：SYN547407）是由先正達研發的雙芳基異噁唑啉類殺蟲殺螨劑，與氟噁唑酰胺（Fluxametamide）在化學結構上高度相似。異噁唑蟲酰胺是一種含有2個手性中心，4種活性異構體的混合物，其中(5S,4R)型異構體活性最高。

異噁唑蟲酰胺為 γ -氨基丁酸（GABA）受體非競爭性抑制劑，國際殺蟲劑抗性行動委員會（IRAC）將其歸類為第30組。目前該組成員還包括首個進入該組的雙酰胺類的溴蟲氟苯雙酰胺(Broflanilide，巴斯夫)、同為異噁唑啉類的氟噁唑酰胺（Fluxametamide，日產化學）、間二酰胺類的環丙氟蟲胺（Cyproflanilide，泰禾），因此與大部分殺蟲劑無交互抗性。

異噁唑蟲酰胺殺蟲譜廣，可用于棉花、蔬菜、果樹、玉米、煙草等，防治半翅目、鞘翅目、鱗翅目、雙翅目、纓翅目害蟲，以及害螨等，如斜紋夜蛾、小菜蛾、煙草薊馬、蚜蟲、紅蜘蛛等，且對蜜蜂等授粉昆蟲有良好的安全性。除此之外，還可以作為種子處理應用。

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化學名稱

異噁唑蟲酰胺中文化學名稱：4-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異噁唑基]-N-(2-乙基-3-氧代-4-異噁唑烷基)-2-甲基苯甲酰胺；中文通用名稱：異噁唑蟲酰胺；ISO通用名稱：Isocycloseram；IUPAC名稱：4-[5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-(2-ethyl-3-oxo4-isoxazolidinyl-2-methylbenzamide；CAS登錄號：2061933-85-3；分子式：C₂₃H₁₉Cl₂F₄N₃O₄；相對分子質量：548.31。結構式見圖1。

圖1 ?異噁唑蟲酰胺的結構式

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作用機理

異噁唑蟲酰胺作用機理新穎，是γ-氨基丁酸（GABA）門控氯離子通道變構調節劑，破壞昆蟲神經沖動的正常傳導，導致昆蟲過度興奮和抽搐。其可通過接觸和/或攝取作用于所有昆蟲和螨類，癥狀包括麻痹和休止狀態。

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合成方法

查詢相關文獻，目前合成路線主要有兩條（圖2、圖3）。

1.?以4-溴-2-甲基苯甲酸為原料經多步反應制得異噁唑琳中間體G；以D-環絲氨酸為原料經3步反應制得異噁唑啉酮中間體H，最后中間體G和H縮合酰化反應制得終產物。

圖2 ?異噁唑蟲酰胺合成路線

2.?使用異噁唑啉酮替換三氟甲基酰胺鏈，或者是通過合環衍生，最終優化得到。

圖3 ?異噁唑蟲酰胺合成路線

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產品復配研究

劉少武等發明公開了一種含有A、B兩種活性組分的殺蟲殺螨組合物及其應用，活性組分A選自乙唑螨腈；活性組分B選自dimpropyridaz、acynonapyr或isocycloseram。組合物中A、B兩活性組分的重量份數比為1：50至50：1。該組合物具有明顯的增效作用，延長了防效，減少了農藥用量，害蟲害螨不易產生抗藥性，可應用于多種作物的多種害蟲、害螨的防治。

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登記信息

目前先正達已在阿根廷、澳大利亞以及加拿大正式啟動了異噁唑蟲酰胺的全球登記工作，未來還將在40多個國家和地區面向40多種作物上進行商業推廣，包括大豆、玉米、水稻、咖啡、棉花以及各種水果和蔬菜。

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澳大利亞：

2021年11月18日，異噁唑蟲酰胺原藥在澳大利亞獲得全球首個登記；2022年11月9日，異噁唑蟲酰胺的單劑產品100g/L 可分散液劑（DC）在澳大利亞獲準登記，用于控制蔬菜中的某些昆蟲和螨類。

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加拿大：

2021年，共有10家企業提交了異噁唑蟲酰胺的相關產品登記，但截止目前，還未獲批登記。

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小結

作為第二款農用異惡唑啉殺蟲劑，異噁唑蟲酰胺有望于2023年上市，預計其年峰值銷售額將達0.75億美元。未來該產品將與雙酰胺類殺蟲劑在主要可耕地作物、特種作物、蔬菜上形成一定的競爭態勢。